Zygmunt Stary w latach 1526-28 przeprowadził wielką reformę menniczą, która ustaliła zasady systemu pieniężnego w kraju i dostosowała go do rozwijającej się gospodarki i zwiększonych obrotów handlowych. Ożywioną działalność w tej sferze prowadził także ostatni z Jagiellonów - Zygmunt II August (1520-1572). Decyzje, które podjął znacząco wpłynęły na rozwój mennictwa litewskiego.

Zygmunt Stary przekazał synowi rządy na Litwie w 1544 r. Uczynił to podczas obrad sejmu w Brześciu, ulegając prośbom panów litewskich. Jednym z pierwszych projektów młodego wielkiego księcia było reaktywowanie mennicy litewskiej, którą w 1536 r. zamknął jego ojciec. W 1545 r. w Wilnie rozpoczęto bicie monet, które trwało przez następne ćwierćwiecze. Mennica wileńska wypuszczała ogromną ilość monet, liczonych w milionach sztuk, funkcjonujących zarówno na Litwie jak i w Koronie. Gdy w 1548 r. Zygmunt August przejął koronę polską nakazał zamkniecie mennicy w Krakowie. Tak więc wileńska pełniła funkcję jedynej mennicy państwowej. Przez pewien czas wsparciem dla niej była dodatkowa mennica w Tykocinie. W czasie panowania Zygmunta Augusta funkcjonowały także mennice miejskie w Gdańsku, Elblągu, we Wschowie oraz na zamku w Dalholm w Inflantach (dziś Dole na Łotwie). Tę ostatnią uruchomiono pod koniec panowania króla.

Mennictwo litewskie za czasów Zygmunta Augusta charakteryzowało się wielką różnorodnością. Bito: dukaty, talary, półtalary, szóstaki, czworaki, trojaki, dwugrosze, grosze litewskie, grosze polskie, półgrosze, dwudenary, denary i obole. Szczególną popularnością wśród ludności cieszyły się trojaki i szóstaki, które stopniowo wypierały monety groszowe. Siłę nabywczą ówczesnego pieniądza najlepiej ilustrują przykłady. Żniwiarzowi za dzień pracy z wyżywieniem płacono 1 grosz. Mistrz murarski za dzień pracy otrzymywał 1 trojak i 9 denarów. Podskarbi koronny inkasował tygodniowo 10 dukatów i 10 trojaków. Owczarz dworski, prócz wyżywienia i odzieży otrzymywał rocznie 115 szóstaków, 1 trojak i 1 grosz. Buty kosztowały ok. 10-17 groszy. Za beczkę piwa (72 garnce) płacono od 80-do 130 groszy. Za ćwiartkę wołu trzeba była zapłacić od 22 do 55 groszy.

Systemy monetarne Korony i wielkiego Księstwa Litewskiego nie były jednorodne. Dla przykładu relacja grosza litewskiego do polskiego wynosiła 4:5, a jeden „złoty polski” (obrachunkowy) równał się 30 groszom polskim, ale odpowiadał 22 groszom litewskim. System monetarny w Koronie pozostał w kształcie ustalonym przez Zygmunta Starego. System litewski został znacząco rozbudowany dzięki Zygmuntowi Augustowi, który pragnął nadać mu bardziej uniwersalny charakter i w przyszłości doprowadzić do unifikacji z systemem polskim. Jednak za panowania ostatniego Jagiellona nie udało się tego przeprowadzić.

Wśród monet wyemitowanych przez mennicę wileńską jedna wzbudziła szczególne emocje. Był to trojak określony mianem „szyderczego”. Standardowo na awersie monety umieszczano portret króla, na rewersie napis w poziomych wierszach z informacją o nominale („Grosz srebrny potrójny Wielkiego Księstwa Litewskiego”). Na początku Zygmunt August zastosował ten właśnie wzorzec. Jednak w latach 1565-66 trojaki przybrały inny wygląd. Wizerunek króla zastąpiono monogramem władcy pod koroną, a na rewersie zamiast poziomego napisu umieszczono litewską Pogoń. Trojaki te miały funkcjonować zarówno na Litwie jak i w Koronie. Polska szlachta przyjęła tę zmianę z wielkim oburzeniem i domagała się przestrzegania przepisów i przywrócenia pierwotnej wersji z głową króla i poziomym napisem. Ferment jaki wówczas powstał doprowadził w konsekwencji do kolejnej emisji, która stała się wręcz legendarna. Zamiast oznaczenia wartości umieszczono cytat z drugiego Psalmu Davida, który w przekładzie brzmiał: „Ten, który mieszka w niebie, będzie ich wyśmiewał”. W Koronie zapanowało wielkie oburzenie! Uznano to za jawne szyderstwo. Niezadowolenie było tak wielkie, że doprowadziło do interwencji biskupa krakowskiego Franciszka Krasińskiego u króla, który ostatecznie zakazał bicia tej monety.

Ciekawostką menniczą okresu panowania Zygmunta Augusta były również złote portugały. Wybito je po raz pierwszy w mennicy wileńskiej w 1562 r. i były to pierwsze tego typu monety nie tylko w Wielkim Księstwie Litewskim ale i na terenie Rzeczypospolitej. Ich wartość odpowiadała 10 dukatom. Nie bez powodu ich nazwa wiązała się z Portugalią. Wykorzystywano je przede wszystkim w dużych transakcjach z Portugalczykami oraz ich partnerami handlowymi. Portugał Zygmunta Augusta ważył ok. 35,70 g i zawierał kruszec próby 967. Na awersie umieszczono wizerunek króla i jego tytulaturę. Na rewersie, oprócz Pogoni widniał napis: MONETA MAGNI DUCATUS LITUANIAE 10 FLORENI AUREI (Moneta Wielkiego Księstwa Litewskiego 10 dukatów złotych). Przypuszcza się, że funkcjonowała osobna mennica, z własnym personelem, która odpowiadała za bicie złotych monet. Bez wątpienia zatrudniała wysokiej klasy rytownika, którego dziełem są m.in. piękne portrety królewskie. Ze względu na niewielką ilość zachowanych egzemplarzy portugały stanowią dziś przedmiot pożądania wielu kolekcjonerów.